iPod Classic 160Gb 5Gn não sincroniza

Bom dia, tenho o iPod classic que aparece o ícone na barra iTunes e Finder mas não sincroniza e a determinada altura deu a mensagem que não estava disponível o software para carregar o mesmo(foi formatado em ambiente Windows uma vez que pensei resolver o problema),o facto é que o MacBook Pro instalado com o sistema"Catalina"V.10.15.7 de 2012 com o qual NUNCA tive qualquer anomalia e ja tendo seguido as sugestões apresentadas fica a"ródinha"á volta e não passa disto, alguma sugestão?

Desde já Bem Hajam.

[Título alterado pelo Moderador]